Jack Singer (Nicolas Cage) tem pavor de compromisso... mas tem mais medo ainda de perder sua bela noiva Betsy (Sarah Jessica Parker). Então, como ato de coragem, ele decide dar o grande passo e se enforcar em uma rápida cerimônia em Las Vegas. Lá ele faz uma aposta no valor de sessenta mil dólares com o mafioso Tommy Korman (James Caan) e aí...